Нет, самостоятельному засыпанию обучать не обязательно, так как ребенок может качественно спать при любой ассоциации на засыпание.
Ассоциацию на засыпание нужно менять тогда, когда есть необходимость у мамы. Например: ребёнка укладывали на груди и нужно подготовить его к саду, тогда мы занимаемся разделением груди и сна, меняем ассоциацию на засыпание. Если же маме удобно укладывать на груди, то ассоциацию на засыпание менять не нужно.
Сон портится исключительно из-за того, что время бодрствования и сна подобрано не верно. Ребенок, нормы сна которого верно подобраны, на продление сна ночью, вне зависимости от имеющейся ассоциации, просыпаться не будет. Ассоциация, сама по себе, не может провоцировать просыпание.